Illustrator

De la misma forma que Photoshop tiene mucho en común con el GIMP, Illustrator también tiene mucho en común con Inkscape.  Hay varias cosas que funcionan mejor en un programa o en el otro, pero todas las funciones importantes son muy similares.

A diferencia de Photoshop, en Illustrator no es posible hacer clic derecho en las opciones dentro de la caja de herramientas (las que tienen un triángulo pequeño en la esquina inferior derecha) para hacer aparecer las opciones detalladas.  En Illustrator, se usa el clic izquierdo y se mantiene presionado hasta que haya pasado suficiente tiempo y las opciones aparezcan.

Líneas

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La herramienta de Bolígrafo (Pen) trabaja exactamente egual en Ilustrator que la herramienta Bezier en Inkscape.  Cuando haces clic en un punto nuevo harás una línea recta, y luego si estiras la línea comenzará a manipular los puntos para curvearla.
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La herramienta de Lápiz (Pencil) es tambien similar a las líneas libres, en que solo haces clic y mantienes presionado el ratón, y la línea te sigue a donde quiera que te muevas.  Sin embargo, la herramienta en Illustrator es un poco diferente porque automáticamente convertirá a la línea en una curva Bezier añadiendo todas los nodos necesarios y aplicando todas las especificaciones necesarias.
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Lo que la herramienta Lápiz no hace, sin embargo, es líneas rectas.  En Inkscape la pudiste usar haciendo clic en un punto y soltándo el ratón, y luego haciendo clic en otro punto en la pantala para que Inkscape creara una línea recta solida entre ambos puntos.  Para hacer esto en Illustrator, necesitarás la herramienta de segmento de línea.  Con esta herramienta, haces clic en el punto de partida y mantienes el ratón presionado mientras te mueves hacia el punto final de la línea.
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Formas

Illustrator tiene las mismas formas estándares que tiene Inkscape (rectángulo, elipse, polígono, estrella, espiral).  La única diferencia importante es que para obtener un cuadrado con esquinas redondas usarás una herramienta distinta, al igual que para el arco usarás la herramienta de arco en vez de sólo dibuar un segmento de una elipse.
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Trazado y Relleno

Los conceptos detrás del trazado y relleno en Illustrator son los mismos que en Inkscape, sin embargo, aquí las herramientas van a ser algo diferentes. 

Aquí tenemos un diálogo de trazado abierto, y estamos cambiando el grosor.

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Para cambiar el relleno (o el color del trazado) puedes hacer clic en el seleccionador de colores en la caja de herramientas, y abrirá el diálogo de colores.
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Puedes altemar entre relleno y trazado haciendo clic en las dos cajas sobrepuestas.  Luego selecciona el color para cada una.
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Si no quieres tener un relleno o trazo, selecciona el espacio en blanco con la línea roja diagonal atravesada.  Esto indica "nada".
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Al igual que con el GIMP y Photoshop, encontrarás que Inkscape y Illustrator tienen mucho en común, y fácilmente podrás aplicar tus destrezas de Inkscape si en algún momento tienes que sentarte a trabajar en una computadora que sólo tenga Illustrator (aunque también simplemente puedes instalar Inkscape!)